2019年溫網男單決賽再鑄經典，德約科維奇挽救了兩個賽點后以7比6（5）、1比6、7比6（4）、4比6、13比12（3）戰勝費德勒，第5次奪冠，大滿貫數增至16個，繼續迫近納達爾（18個）。

這是德約科維奇和費德勒的第48次交手，兩人聯手奉獻了一場史詩級的男單決賽。決勝盤第16局，德約科維奇挽救兩個冠軍點化解了費德勒的發球勝賽局，并持續緊咬比分。按照溫網今年新的賽制，決勝盤打到12平后將進行超級搶7。費德勒和德約科維奇趕上了這樣的機會，他們完成了溫網143年歷史上首個單打超級搶7。

最終，德約科維奇3比2險勝費德勒，完成了對瑞士人溫網決賽的“三連殺”。這場男單決賽共耗時4小時57分鐘，也是溫網史上第2長的決賽。賽后為德約科維奇頒獎的是凱特王妃，這一幕也將被寫進歷史。

“當我挽救了兩個冠軍點時，腦海里突然閃現2011年跟羅杰（費德勒）的美網半決賽。當年，我幾乎就是這樣贏的。在最關鍵的時刻，我保持了自信和冷靜。尤其是那3個搶七局，我拿出了最好的表現。”整場比賽，德約科維奇無論是總得分（203比218）還是制勝分（54比94）都少于費德勒，但卻把握住了這3個最為關鍵的搶7。

全場比賽，全英俱樂部絕大部分球迷都在為費德勒加油。盡管德約科維奇也曾4次在這里奪冠，但在費德勒面前，塞爾維亞人更像是在打客場。德約科維奇賽后也被問到了這一問題，“如果觀眾支持你，那當然好。如果不，你就得到自己內心去尋找力量。觀眾喊羅杰加油時，我會告訴自己他們是在給我加油，我知道這有點好笑，但你們不覺得羅杰和諾瓦克聽起來挺像的嗎？”

這是德約科維奇的第5個溫網冠軍，大滿貫數也增至16個，再度迫近了納達爾（18個）和費德勒（20個）。至此，男子網壇大滿貫排行榜上出現了有趣的一幕，前5位排序為完美的等差數列：費德勒（20個）、納達爾（18個）、德約科維奇（16個）、桑普拉斯（14個）、羅伊·埃默森（12個）。

在外界看來，三巨頭中最為年輕的德約科維奇生涯有望反超費納，塞爾維亞人賽后也談到了這一點，“是否能達到甚至超越羅杰和拉法的成就，這我不知道，但羅杰在這個年紀的表現讓我意識到年齡并不一定會成為障礙。”德約科維奇表示是否有機會成為史上第一或者拿下更多大滿貫不完全取決于他，還得有各種客觀條件配合，“畢竟，我不只是球員，還是丈夫和父親，我得在這些角色間取得平衡。”